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王天利教授团队Angew:肽-季鏻盐催化合成手性螺旋烯

访问量:发布时间:2023-10-24

螺烯是一类非平面螺旋形分子,通常由多个芳香环或芳香杂环邻位稠合组成,该类分子因其独特的扭曲结构在材料科学、分子识别和不对称催化等领域有着十分重要的应用。然而,由于缺乏理性的底物设计、合适的反应选择以及高效的催化剂体系,手性含磷螺旋烯化合物的催化不对称合成仍面临重大挑战。

近日,我院王天利教授团队通过对有机反应进行巧妙和理性设计,以手性肽-季鏻盐作为有机催化剂,利用不对称phospha-Michael加成反应、以及phospha-Michael加成/铜催化氧化芳构化串联两种反应策略,以动态动力学拆分方式首次实现了两类新型含磷螺旋手性分子的高效不对称合成

该反应表现出非常优秀的反应活性、对映选择性和底物普适性,并且能够实现“克级规模”制备。利用这一方法,作者进一步开发并合成了一系列新型的螺旋手性膦配体及催化剂,这类螺旋手性膦配体也被成功应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化、氨基化、芳基化、以及羟基化等若干反应中取得了优异的催化结果,这表明该类螺旋手性膦配体在不对称催化领域具有重要应用潜力。

该研究以“Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Enabled Asymmetric Synthesis of Phosphorus-Containing Chiral Helicenes”为题发表于Angew. Chem. Int. Ed.。四川大学为第一单位,新葡的京集团3512vip-官网-Apple App Store王天利教授为该论文第一通讯作者,四川大学博士研究生吴佳鸿为论文的第一作者。感谢国家自然科学基金委、北京分子科学中心以及四川大学等的经费支持;同时感谢新葡的京集团3512vip-官网-Apple App Store测试平台李静老师和邓冬艳老师对于化合物表征等提供的帮助和支持。

文章链接https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202309515

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